In caso di errore
javax.mail.MessagingException: sun.security.validator.ValidatorException: PKIX path building failed: sun.security.provider.certpath.SunCertPathBuilderException: unable to find valid certification path to requested target

come rimedio immediato si deve inserire il certificato del server SMTP e IMAP nel keystore di java seguendo le istruzioni di questa pagina:

guida aggiunta certificati al keystore di java

Per i problemi in ESTAR ho eseguito questi comandi con utente root:

openssl s_client -connect smtps.postacert.toscana.it:465 > aruba-smtp.cer
rimuovere dal file cer tutto tranne il certificato (vedi guida)
/usr/java/default/bin/keytool -import -alias aruba.smtp -file aruba-smtp.cer -keystore /usr/java/default/jre/lib/security/cacerts
al prompt dare questa password: changeit

ripetere gli stessi comandi anche per il server imap:

openssl s_client -connect imaps.postacert.toscana.it:993 > aruba-imap.cer
rimuovere dal file cer tutto tranne il certificato (vedi guida)
/usr/java/default/bin/keytool -import -alias aruba.imap -file aruba-imap.cer -keystore /usr/java/default/jre/lib/security/cacerts
al prompt dare questa password: changeit

Andrebbe valutata la possibilità tramite settaggio delle properties di considerare sempre attendibili tutti i certificati. Da approfondire.